南开大学仇友爱课题组：HFIP辅助的电化学苄基C–H键氧化_科技资讯

南开大学仇友爱课题组：HFIP辅助的电化学苄基C–H键氧化

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2025-07-02 10:01:43

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苄醇广泛存在于天然产物、药物以及化学工业产品中，常通过苄基卤化物的水解、芳基酮的亲核加成、烯烃的水合反应，或芳基酮、羧酸及酯的还原等传统方法合成。然而，这些方法通常依赖预官能化步骤。鉴于原材料的广泛可得性及对高效、原子经济性合成策略的需求，苄基C–H键的氧化羟基化成为一个备受关注的研究方向。

苄醇作为一种独特的结构单元，在众多具有生物活性的天然产物和药物分子中普遍存在。选择性地将苄基C–H键转化为羟基是一种高效、原子经济且环境友好的策略。然而，该过程中容易出现的醇过度氧化问题，仍是实现高选择性转化的重大挑战。

近日，南开大学仇友爱课题组报道了一种HFIP辅助的电化学苄基C–H键氧化羟基化方法，使用绿色环保的水作为羟基源。该方法表现出优异的底物适应性，适用于多种类型的烷基芳烃，包括富电子、电子中性及电子缺乏的芳环结构，涉及一级、二级及三级苄基C–H键，甚至在药物分子中亦能高效应用。特别值得一提的是，该方法能够高效合成¹⁸O标记的生物相关衍生物，显示出在同位素标记研究中的重要潜力。

此外，该电化学策略具有良好的可扩展性，已被验证在200 mA/cm²电流密度下实现10 g级别合成，展示了其工业应用的可行性。机理研究表明，HFIP通过氢键作用稳定了中间产物苄醇，降低了芳环的电子密度，从而有效抑制其进一步氧化，提高了反应的选择性。

文献来源：https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.5c08109

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