DSPE-MAL(二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-马来酰亚胺)特性与功能
中文名称:二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-马来酰亚胺,DSPE-马来酰亚胺,磷脂改性马来酰亚胺
英文名称:DSPE-MAL
产地:西安瑞禧生物可提供
包装:mg以及g级
用途:科学研究
一、结构特性与分子基础
DSPE-MAL 是一种典型的功能化磷脂衍生物,由天然磷脂 DSPE(二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺) 在亲水头部引入马来酰亚胺(Maleimide)官能团而成。其分子结构由三部分组成:两条饱和的硬脂酰疏水长链(C18:0)、稳定的磷脂骨架,以及位于亲水端、暴露于水相中的马来酰亚胺活性基团。
这种结构设计使 DSPE-MAL 既保持了磷脂分子的自组装能力和膜嵌入特性,又赋予其高度选择性的化学反应功能,是脂质体和脂质纳米颗粒表面定向修饰中应用极为广泛的一类功能磷脂。
二、物理化学特性
DSPE-MAL 具有明显的两亲性,在水中单分子溶解度有限,但能够与其他磷脂协同自组装形成脂质体、胶束或脂质纳米颗粒。由于含有两条长疏水链,其临界胶束浓度较低,有助于构建结构稳定、膜完整性良好的纳米体系。
马来酰亚胺官能团对水分较为敏感,在水相中会缓慢发生水解而失去活性,因此 DSPE-MAL 通常在无水、有机溶剂中溶解并现配现用。在干燥、避光和低温(-20 ℃)条件下,其整体结构和反应活性可长期保持稳定。
三、化学反应特性
DSPE-MAL 的核心功能来源于 马来酰亚胺与巯基(-SH)的高选择性反应。在中性或弱碱性条件(pH 6.5–7.5)下,马来酰亚胺可与巯基快速发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键。
该反应具有反应速率快、条件温和、副反应少的特点,几乎不与胺基或羟基发生非特异性反应,因此非常适合用于生物体系中含半胱氨酸的多肽、蛋白质或巯基化小分子的定向偶联。偶联完成后,疏水尾部依然牢固嵌入脂质双层,使连接的功能分子稳定呈现在载体表面。
四、功能与应用价值
脂质体与脂质纳米颗粒表面靶向修饰
DSPE-MAL 广泛用于在脂质体或 LNP 表面引入马来酰亚胺反应位点,与巯基化靶向配体共价连接,实现精准靶向递送。
药物与基因递送系统
通过定向偶联肽类或抗体片段,可显著提高载体在特定组织或细胞中的识别能力和递送效率,常用于肿瘤治疗和基因治疗研究。
蛋白与多肽定向固定
DSPE-MAL 可与蛋白质中特定位点的半胱氨酸残基反应,实现蛋白在脂质膜表面的定向固定,适用于疫苗递送和免疫工程。
生物材料与界面工程
在膜模拟体系、生物传感器或功能化表面构建中,DSPE-MAL 可作为高效的巯基偶联接口,提高界面稳定性和生物活性分子密度。
多功能纳米体系构建
DSPE-MAL 常与 DSPE-PEG、DSPE-COOH 等磷脂联合使用,用于构建兼具稳定性、隐身性和靶向性的复合纳米载体。
五、总结
DSPE-MAL 是一种将 磷脂自组装与膜嵌入特性 和 马来酰亚胺-巯基高选择性化学反应 融合于一体的功能化磷脂材料。其能够在不破坏脂质结构稳定性的前提下,实现高效、定向的表面功能化,在靶向药物递送、核酸载体、生物材料和纳米医学等领域具有重要而广泛的应用价值。
DSPE-MAL,磷脂改性马来酰亚胺用于构建兼具稳定性、隐身性和靶向性的复合纳米载体
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