155911-13-0,TET-COOH是一种功能性四嗪衍生物
创始人
2025-09-30 11:00:51
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常用名 5-羧基-TET(晖瑞生物)

英文名 5-Carboxy-TET

CAS号 155911-13-0

分子量 514.1

密度 1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 779.1±60.0 °C(Predicted)

分子式 C21H8Cl4O7

熔点 N/A

MSDS N/A

闪点 N/A

TET‑COOH:功能性四嗪化合物介绍

在现代化学和生物研究中,四嗪(Tetrazine)衍生物因其独特的化学活性而广泛应用于分子标记、正交化学以及生物探针开发。TET‑COOH 是一种带羧基(-COOH)的四嗪衍生物,它结合了 Tetrazine 的快速特异性反应能力与羧基的化学可修饰性,为科研提供了灵活的标记和功能化工具。

一、基本特性

  1. Tetrazine 核心
  2. Tetrazine 是含有四个氮原子的六元环化合物,能够与反应性炔环、环加成反应基团(如 TCO 或 BCN)发生生物正交反应。该反应快速、高特异性,并且通常在温和条件下即可完成,对细胞或生物体系的干扰非常小。
  3. 羧基功能
  4. TET‑COOH 分子末端带有羧基(-COOH),使其可以通过常规的化学偶联方法与氨基、酰胺或其他活性官能团形成共价键。这种可修饰性使 TET‑COOH 可用于连接荧光染料、药物分子或生物分子载体,实现多种功能化应用。
  5. 溶解性与稳定性
  6. TET‑COOH 通常在有机溶剂(如 DMSO、DMF)中溶解性良好,也可在适当的缓冲液中溶解。其化学结构稳定,在避光和低温条件下储存,可长期保持活性。

二、主要应用

  1. 生物正交标记
  2. 利用 Tetrazine 的特异性反应性,TET‑COOH 可以与带有环加成反应基团(如 TCO 或 BCN)的分子迅速结合,从而在复杂生物体系中实现精准标记。相比传统标记方法,它无需催化剂或极端条件,反应温和,生物兼容性高。
  3. 荧光或功能性分子修饰
  4. 羧基末端可以与荧光染料(如 AF647、FITC)通过酰胺键偶联,实现带功能性的标记分子制备。这种方法可用于开发荧光探针、可追踪分子或药物递送载体,使 Tetrazine 化合物在生物研究中发挥更大作用。
  5. 多色标记与成像
  6. 当 TET‑COOH 连接到远红或绿色荧光染料后,可用于多色成像实验,与其他荧光标记分子配合使用,实现对细胞、组织中不同分子的同时观察和分析。
  7. 生物探针和药物递送系统
  8. TET‑COOH 的可修饰羧基使其能与抗体、蛋白质或小分子药物结合,形成功能化分子。这类结合物可用于定向递送、信号探测或活体追踪实验,为精准医疗和分子探针开发提供工具。

155911-13-0,TET-COOH

包装规格: 瓶装及mg或g级别

适用范围:仅限科研实验使用

物理形态: 可根据需求提供固体、粉末或溶液形式

储存条件: 建议冷藏保存,以维持产品的稳定性和活性

三、使用方法与注意事项

  1. 溶解与储存
  2. TET‑COOH 建议在 DMSO、DMF 或适当缓冲液中溶解,储存于避光、低温条件下(通常 -20℃)。避免重复冻融,以维持分子活性和化学稳定性。
  3. 偶联与反应操作
  • 可通过羧基与氨基反应形成酰胺键,将 TET‑COOH 与目标分子连接。
  • 与带环加成基团的分子进行 Tetrazine 反应时,通常在室温下即可完成。
  • 为减少未反应物,可通过柱层析、透析或其他纯化方法去除多余的 TET‑COOH。
  1. 安全与注意事项
  • 操作过程中尽量避光,防止部分光敏反应。
  • 避免强酸、强碱或还原剂环境,以免影响 Tetrazine 活性。
  • 多色实验中需注意光谱重叠,合理选择荧光组合。

四、优势与科研价值

TET‑COOH 将 Tetrazine 的快速特异反应能力与羧基的化学可修饰性结合,使其成为一种功能强大且灵活的化学工具。其优势包括:

  • 反应速度快、特异性高:Tetrazine 与 TCO/BCN 的反应高效、正交,避免非特异性结合。
  • 可修饰性强:羧基使其可与多种分子共价连接,实现功能化设计。
  • 生物兼容性好:反应温和,适合在细胞或生物体系中使用。
  • 应用范围广:可用于荧光标记、探针开发、药物递送及多色成像等科研实验。

五、总结

TET‑COOH 是一种功能性四嗪衍生物,将 Tetrazine 的生物正交反应能力与羧基化学修饰能力结合,为科研实验提供了灵活的工具。通过合理的化学修饰和实验设计,研究者可以利用 TET‑COOH 高效标记目标分子,实现荧光成像、探针开发或功能化分子制备。它在分子生物学、细胞成像和药物递送研究中都具有广泛的应用前景,为现代科研提供了可靠、精准的实验手段。

推荐试剂: TBU PEG3 Azide,252881-73-5 Cy3.5-E 琥珀酰亚胺酯,Cyanine3.5-SE 双功能螯合物,HBED-CC-tris(tBu)ester Tri-GalNAc-DBCO FAM叠氮5-异构体 Azido-PEG2-alcohol,139115-90-5 7451-73-2 环(甘氨酰-L-色氨酰) 1193111-65-7,Mal-GGG-Bal-NHS ester SiR-GE11 硅基罗丹明-细胞表皮生长因子肽 1338231-09-6,NOTA-NHS ester

备注: 信息整理 / 编辑:kx

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